органические соединения, в молекулах которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода R-O-R. Э. п. с одинаковыми радикалами называются симметричными (например, CH₃OCH₃ - диметиловый эфир, C₆H₅OC₆H₅ - дифениловый эфир) с разными радикалами - смешанными (например, C₅H₁₁OCH₂C₆H₅ - амилбензиловый эфир). Некоторые Э. п. имеют тривиальные названия: анизол (метиловый эфир фенола - CH₃OC₆H₅), Целлозольвы (моноэфиры этиленгликоля (См. Этиленгликоль)). Э. п., как правило, плохо растворимы в воде, хорошо - в органических растворителях, многие из них - приятно пахнущие жидкости. Химически довольно инертны, особенно по отношению к щелочам и щелочным металлам. Вследствие слабовыраженного основного характера, определяемого наличием свободных электронных пар на атоме кислорода, Э. п. с минеральными кислотами и кислотами Льюиса образуют так называемые Оксониевые соединения, например (C₂H₅)₂O⁺HCl^-, (C₂H₅)₂O⁺BF₃^-. При насыщении Э. п. йодистым водородом происходит расщепление связи между атомами углерода и кислорода:

C₂H₅OC₂H₅ + HI → C₂H₅I + C₂H₅OH

Э. п. расщепляются также при нагревании их с металлическим натрием. Эта реакция используется в аналитической химии для определения метоксии этоксигрупп (CH₃O- и C₂H₅OH). При длительном контакте с кислородом воздуха Э. п. образуют взрывчатые перекисные соединения, что в сочетании с лёгкой воспламеняемостью ограничивает их применение в промышленности в качестве растворителей и экстрагентов (см., например, Этиловый эфир). Алифатические Э. п. получают каталитической дегидратацией спиртов или алкилированием алкоголятов (так называемые Вильямсона синтезы). Последняя реакция лежит в основе промышленного способа получения этилцеллюлозы (См. Этилцеллюлоза). Жирноароматические Э. п. могут быть получены непосредственным взаимодействием фенолов с диазометаном, алкилированием фенолятов, например диалкилсульфатами. Э. п. применяют также как душистые вещества (неролин, яра-яра и др.), этиловый эфир - как средство для ингаляционного наркоза, дифениловый эфир - как теплоноситель. К Э. п. относят также гетероциклические соединения, содержащие атом кислорода в кольце (Этилена окись, Тетрагидрофуран), эфиры гидратных форм альдегидов и кетонов (см. Ацетали и кетали), эфиры ортокислот RC (OR)₃ и Полиэфиры.

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1-2, М., 1969-70.

органические соединения, производные кислот, в молекулах которых гидроксильная группа OH замещена на остаток спирта, енола (См. Енолы) или Фенола - OR, например C₂H₅OCOCH₃, C₅H₁₁ONO. Э. с. являются структурными аналогами солей (См. Соли) кислородных кислот: вместо атома металла в Э. с. находится углеводородный радикал R. Отсюда и сходная номенклатура, например натрия ацетат NaOCOCH₃ и Этилацетат C₂H₅OCOCH₃. Подобно солям, Э. с. образуют с двух- и многоосновными кислотами продукты неполного и полного замещения: соответственно кислые эфиры, например монометилсульфат HOSO₂OCH₃, и полные, или средние, эфиры, например диметилсульфат CH₃OSO₂OCH₃. Однако по свойствам Э. с. существенно отличаются от солей; это типичные органические соединения: обычно жидкие летучие вещества, в некоторых случаях обладающие фруктовым или цветочным запахом, практически нерастворимые в воде, хорошо растворимые в органических растворителях. Под действием воды Э. с. подвергаются Гидролизу с образованием соответствующих спирта и кислоты, например RCOOR' + H₂0 ⇔ RCOOH + HOR'. Эта реакция ускоряется кислотами и ещё эффективнее - щелочами. В последнем случае образуются не свободные кислоты, а их соли и реакция становится необратимой. Из других реакций, в которых Э. с. проявляют ацилирующие свойства, наиболее известны Переэтерификация, алкоголиз, реакции двойного обмена. Некоторые Э. с., например образованные низшими алифатическими спиртами и такими кислотами, как серная, трифторуксусная, фосфорная, фталевая, обладают также алкилирующими свойствами (см. Алкилирование, Диметилсульфат, Этилсерная кислота). Получают Э. с., как правило, этерификацией (См. Этерификация), а также ацилированием спиртов различными производными кислот (галогенангидридами, ангидридами), действием солей кислот на алкилгалогениды

C₂H₅I + AgONO → C₂H₅ONO + Agl

и кислот на Олефины

HOSO₂OH + CH₂ = CH₂ → НО₃О₂ОСН₂СН_з.

Э. с. - основные компоненты жиров (См. Жиры) (Э. с. Глицерина и высших карбоновых кислот), восков (См. Воски) (Э. с. высших одноатомных алифатических спиртов и карбоновых кислот), входят в состав эфирных масел (См. Эфирные масла) (главным образом Э. с. терпеновых спиртов). В технике Э. с. применяют как пластификаторы пластмасс (диоктил- и дибутилфталаты), мономеры (Акрилаты, Винилацетат), моющие вещества (алкилсульфаты), растворители (амил-, бутил- и этилацетаты), экстрагенты и пестициды (эфиры ортофосфорной кислоты), взрывчатые вещества (Э. с. азотной кислоты и многоатомных спиртов, например Нитроглицерин), лекарств. препараты (валидол, ацетилсалициловая кислота), душистые вещества (бенэилацетат, терпенилацетат). Многие высокомолекулярные Э. с., например Полиэтилентерефталат и ацетаты целлюлозы, используют в производстве пластиков, лаков и синтетических волокон (см. также Глифталевые смолы, Полиэфирные волокна).

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1-2, М., 1969-70; Чичибабин A. E., Основные начала органической химии, 7 изд., т. 1, М., 1963.

целое положительное число, большее, чем единица, не имеющее других делителей, кроме самого себя и единицы: 2, 3, 5, 7, 11, 13,... Понятие П. ч. является основным при изучении делимости натуральных (целых положительных) чисел; именно, основная теорема теории делимости устанавливает, что всякое целое положительное число, кроме 1, единственным образом разлагается в произведении П. ч. (порядок сомножителей при этом не принимается во внимание). П. ч. бесконечно много (это предложение было известно ещё древнегреческим математикам, его доказательство имеется в 9-й книге "Начал" Евклида). Вопросы делимости натуральных чисел, а следовательно, вопросы, связанные с П. ч., имеют важное значение при изучении групп (См. Группа); в частности, строение группы с конечным числом элементов тесно связано с тем, каким образом это число элементов (порядок группы) разлагается на простые множители. В теории алгебраических чисел (См. Алгебраическое число) рассматриваются вопросы делимости целых алгебраических чисел; понятия П. ч. оказалось недостаточным для построения теории делимости - это привело к созданию понятия Идеала. П. Г. Л. Дирихле в 1837 установил, что в арифметической прогрессии а + bx при х = 1, 2,... с целыми взаимно простыми а и b содержится бесконечно много П. ч.

Выяснение распределения П. ч. в натуральном ряде чисел является весьма трудной задачей чисел теории (См. Чисел теория). Она ставится как изучение асимптотического поведения функции π(х), обозначающей число П. ч., не превосходящих положительного числа х. Первые результаты в этом направлении принадлежат П. Л. Чебышеву, который в 1850 доказал, что имеются такие две такие постоянные а и А, что < π(x) < при любых x ≥ 2 [т. е., что π(х) растет, как функция ]. Хронологически следующим значительным результатом, уточняющим теорему Чебышева, является т. н. асимптотический закон распределения П. ч. (Ж. Адамар, 1896, Ш. Ла Валле Пуссен, 1896), заключающийся в том, что предел отношения π(х) к равен 1.

В дальнейшем значительные усилия математиков направлялись на уточнение асимптотического закона распределения П. ч. Вопросы распределения П. ч. изучаются и элементарными методами, и методами математического анализа. Особенно плодотворным является метод, основанный на использовании тождества

(произведение распространяется на все П. ч. р = 2, 3,...), впервые указанного Л. Эйлером; это тождество справедливо при всех комплексных s с вещественной частью, большей единицы. На основании этого тождества вопросы распределения П. ч. приводятся к изучению специальной функции - дзета-функции (См. Дзета-функция) ξ(s), определяемой при Res > 1 рядом

Эта функция использовалась в вопросах распределения П. ч. при вещественных s Чебышевым; Б. Риман указал на важность изучения ξ(s) при комплексных значениях s. Риман высказал гипотезу о том, что все корни уравнения ξ(s) = 0, лежащие в правой полуплоскости, имеют вещественную часть, равную ¹/₂. Эта гипотеза до настоящего времени (1975) не доказана; её доказательство дало бы весьма много в решении вопроса о распределении П. ч. Вопросы распределения П. ч. тесно связаны с Гольдбаха проблемой (См. Гольдбаха проблема), с не решенной ещё проблемой "близнецов" и другими проблемами аналитической теории чисел. Проблема "близнецов" состоит в том, чтобы узнать, конечно или бесконечно число П. ч., разнящихся на 2 (таких, например, как 11 и 13). Таблицы П. ч., лежащих в пределах первых 11 млн. натуральных чисел, показывают наличие весьма больших "близнецов" (например, 10006427 и 10006429), однако это не является доказательством бесконечности их числа. За пределами составленных таблиц известны отдельные П. ч., допускающие простое арифметическое выражение [например, установлено (1965), что 2¹¹²¹³ -1 есть П. ч.; в нём 3376 цифр].

Лит.: Виноградов И. М., Основы теории чисел, 8 изд., М., 1972; Хассе Г., Лекции по теории чисел, пер. с нем., М., 1953; Ингам А. Е., Распределение простых чисел, пер. с англ., М. - Л., 1936; Прахар К., Распределение простых чисел, пер. с нем., М., 1967; Трост Э., Простые числа, пер, с нем., М., 1959.

несколько целых чисел, таких, что общими делителями для всех этих чисел являются лишь + 1 и - 1. Если каждое из этих чисел взаимно просто с каждым другим из них, то говорят, что числа попарно простые (для двух чисел оба понятия совпадают). Например: три числа 6, 8, 9 - В. п. ч., но не попарно просты. Наименьшее кратное попарно простых чисел равно их произведению.